Bolívar, según el Marqués de Villa Urrutia y Américo Carnicelli, se inició en la masonería en 1803, en la Logia "Lautaro" que funcionaba en Cádiz, España, aunque otros dicen que fue en otra con un nombre mucho más diciente: “Caballeros Racionales”.

Para que el futuro Libertador llegara a responder las preguntas en la penumbra de la “Cámara de Reflexiones” sucedieron varios hechos de suma importancia. El primero fue su matrimonio en Madrid en 1801, apenas con 18 años, con doña María Teresa del Toro, sobrina del Márquez del Toro, un buen amigo que tenía en Caracas.

Bolívar, como todo recién casado lleno de billete, se fue de luna de miel a Francia y otros países europeos hasta que un día recobró el juicio, se acordó de sus negocios y decidió regresar a Venezuela con María Teresa para dedicarse a la administración de sus ricas propiedades rurales. Pero el destino le tendría preparada una dura prueba. A los diez meses la fiebre amarilla acabó con su joven esposa y lo dejó sumido en la desolación y la tristeza.

Así, a los 20 años, la vida le había dado a Bolívar lo que a muchos –por gracia- nos demora 50 o más: ya era huérfano y viudo, pues había perdido a su padre, madre y esposa. Después de meses de deambular por su patria, en 1803 decide regresar a Europa y llega hasta Cádiz, puerto español en el que vivían muchos extranjeros y gozaba de un interesante ambiente liberal. Con ellos, Simón Bolívar conversaba sobre las ideas de libertad y la necesidad de luchar contra toda forma de opresión.

Bolívar Aprendiz
Atraído por ese pensamiento revolucionario, ingresó a la Masonería, donde conoció a otros latinoamericanos, como José de San Martín y Mariano Moreno, quienes más tarde también serían próceres de la Independencia. En la Logia "Lautaro", a puertas cerradas se discutía sobre los principios de "libertad, igualdad y fraternidad", sobre la dignidad del hombre y la posibilidad de convertir en Repúblicas a las colonias españolas de América. 

"A la Gloria del Gran Arquitecto del Universo. El 11 día del mes 11° del Año de la Gran Luz 5805, los trabajos de compañero fueron abiertos al Este por el Q:. H:. de la Tour D' Auvergne. El Oeste y el Sur iluminados por los QQ:. HH:. Thory y Potu. El Venerable propuso elevar al Grado de Compañero al Q:. H :. Bolívar, recién llegado iniciado, a causa de su próximo viaje que está en víspera de emprender. El parecer de los HH:. fue unánime para su admisión y la sanción favorable; el Q:. H:. Bolívar fue introducido al Templo y después de las formalidades requeridas prestó al pie del Trono la obligación de uso, colocado entre los dos Vigilantes fue proclamado Caballero y Compañero Masón de la Resp:. Madre Log:. Escocesa de San Alejandro De Escocia. El trabajo fue coronado de una triple Houza, y el H:. habiéndolo agradecido tomó puesto a la cabeza de la Columna del Mediodía". "Los trabajos fueron cerrados de la manera acostumbrada.

Días después Bolívar, acompañado de su amigo y maestro Simón Rodríguez, emprendió un viaje de observación y estudio por Italia y Suiza. En Roma, hizo su famoso juramento del Monte Sagrado, porque había cuajado en su mente la idea de luchar por la independencia de Venezuela.

Bolívar Maestro
El mayo de 1806, cuando ya preparaba su viaje de regreso a Venezuela, fue ascendido al Grado de Maestro, según se desprende de documentos impresos conservados en la Biblioteca Nacional de París. Ese hecho fue corroborado por los historiadores Julio Mancini y el Marqués de Villa Urrutia.

A fines de agosto de 1810 Bolívar, que visitaba en sus ratos libres la logia "La Gran Reunión Americana", fundada y dirigida por Francisco Miranda, fue confirmado en el sublime Grado de Maestro, en una ceremonia especial que se salía un poco de los ritos masónicos.